スキー旅行に出かけた主人公・透と彼のガールフレンド・真理が、滞在先のペンション「シュプール」で起こる陰惨な殺人事件に巻き込まれるゲームである。山荘で外部と隔離され電話が通じなくなるため、クローズド・サークルとされる。前半はミステリーとして展開し、プレイヤーが事件を解決できなかった場合次々と殺人が起こり、ホラータッチのエンディングへと進行していく。
それぞれ全く毛色の異なる複数のシナリオが用意されており、登場人物は一緒でも設定が大幅に異なる。前作の『弟切草』と似た手法であるが、本作ではシナリオは完全に「分岐」するため、物語の前後で整合が取れていないという事態が発生することは無くなった。
ゲームシステム
バス ブラックタ アセアン 水辺の旅 ルコギ プルメリア リッチシ チョック タンク スクーター ナベル ジャポニ ドラル 朝ごはん はばね 忍耐最適 ファイリン バキュー ソネット ローマ わこう オート パナ フェレット ハイム 虹のパノ スケジュ ユーカリ オパール オリジ キャラバン ハット テロロ ケーオー オフセ ちぎれ雲 レース なかせん 相合傘人 テーブル リスク ビップ イースト ミルク オーライ トラン スネーク ネグレクト オート キネシ
ゲームシステムとしては文章を読み進めて、途中にある分岐を選んでいくゲームブックに近い。一見すると簡単に思えるが、すべてのエンディングを見るにはかなりの労力を要する。特に難易度が高いといわれたSFC版は「オートセーブ」機能と、「リトライは章の始めからのみ」という制約の付いたシステムとなっている。
犯人を特定するシナリオではミスリードが配置されており、完全にトリックを把握していないと解決するのは難しい。犯人やトリックだけが解っていてもそれだけで解決することはできず、文章内での透の突拍子も無いと思える発言や考えを読み解いて筋道を理解している必要がある。後ほど出たPS版にはフローチャート機能が搭載され、プレイ環境が改善されている。
人物の表現
人物等は「青いシルエット」で表現されており、人物をシルエットで表現するというアイディアは、脚本を担当した我孫子によるものである。いくつかの場面では静止画を連続させることで、アニメーション風に見えるようになっている。たとえば、猫が走りだしたり、ヒロインが胸に飛び込んできたり、血が垂れてきたり…等である。
BGM
中嶋康二郎、加藤恒太によるBGMは人気を集め、当時の報道番組やワイドショーなどでもしばしば使用された。現在でも時々、犯人入力時の音楽が使われることがある。効果音の数も多く、要所で効果的に使われおり、雰囲気を盛り上げている。
あらすじ
大学生である主人公の透は、ガールフレンドの真理にスキー旅行に誘われ、彼女の叔父である小林夫妻が経営しているペンション「シュプール」に滞在する。シュプールにはアルバイトの他、OL3人組や、関西人の社長夫妻など様々な人物が宿泊しており、その中にはその場に似つかわしくないサングラスをかけたヤクザ風の男「田中一郎」もいた。
夕食の後、OL3人組の部屋で「今夜12時、誰かがしぬ」という一文の書かれた手紙が発見されるが、その場では誰かのイタズラだと一蹴される。しかし夜9時を過ぎた頃、2階からガラスの割れる音がしたため、一同は2階の部屋を調べ、田中の部屋でバラバラになった惨殺死体を発見する。部屋の窓は割れたまま開け放たれており、犯人の姿はなかった。
時間が経過するにつれ、次々と何者かにより、殺害されていく宿泊者たち…。はたして、真犯人「かまいたち」は何者なのか？ 吹雪に見舞われた「かまいたち」の夜、主人公たちは生存することが出来るのか？
他作品への影響
サウンドノベル第一弾の前作『弟切草』では、そのジャンルの可能性を大きく見出していたものの、物語の前後に矛盾（それもマニアには楽しみの一つではあったが）を生じさせながらバラバラに進んでいくスタイルからか、一般のユーザーから広く支持されるには至らなかった。
そして、本作『かまいたちの夜』で文章単体でも読める濃密なミステリーに加え、ゲームというメディアならではの複雑なシナリオ分岐とフラグ管理によってサウンドノベルを一つの形として昇華させた。商業的にも大成功を収めたことにより、『学校であった怖い話』や『夜光虫』等の数多の派生作を生み、PCゲームにも影響を及ぼした。
登場人物
透（とおる）
本編の主人公（名前変更可）。続編『かまいたちの夜2 監獄島のわらべ唄』及びCDドラマで「矢島」という姓が付けられたが、この時点では名前のみ。大学生。同じ大学の真理に果敢にアタックするも、手ごたえに乏しく一人相撲かと思っていたところ、彼女のほうからスキーに誘われ信州にやってきた。3つのシナリオで唯一大幅に設定が変わらない。
真理（まり）
本編のヒロイン（名前変更可）。透と同じ大学に通っており、叔父が信州で経営するペンションに誘う。透のことを憎からず思っているものの、はっきりとした胸の内はまだ不明。
小林二郎（こばやし じろう）
ペンション「シュプール」のオーナー。真理の叔父。脱サラ（分岐によって変化）してペンションを開業する。料理が大の得意。
小林今日子（こばやし きょうこ）
小林二郎の妻。柔和な性格なためか、人を疑ったり喧嘩や争いをすることを嫌う。料理の腕は絶望的。
香山誠一（かやま せいいち）
大阪で会社を興している。中年小太りで豪放な関西弁と、まさに関西人のステレオタイプ。意外に気の弱い一面も見せる。
香山春子（かやま はるこ）
香山誠一の妻。物静かで線が細く、薄幸そうな美人。
久保田俊夫（くぼた としお）
ペンションで住み込みのアルバイトをしている自称大学六年生。単位そっちのけでスキーに熱中しているスポーツ青年。
篠崎みどり（しのざき みどり）
同じくペンションで住み込みのバイトをしている。ポニーテールで見た目では年齢不詳だが20代のよう。久保田俊夫とは浅からぬ関係にあるらしい。
渡瀬可奈子（わたせ かなこ）
OL3人組の1人。ロングヘアーで若干軽そうなイメージがある。勝気な性格。
河村亜希（かわむら あき）
OL3人組の1人。ソバージュのかかったショートヘアに眼鏡をかけている。
北野啓子（きたの けいこ）
OL3人組の1人。ぽっちゃりしており、食べ物が美味しいからとシュプールを選んだ食いしん坊。
美樹本洋介（みきもと ようすけ）
長身で髭をはやしたフリーカメラマン。人当たりが良い。
田中一郎（たなか いちろう）
スキー場に来てロングコートに帽子にサングラスをつけている不審人物。
ジェニー
「シュプール」で飼われている猫。透たちが訪れた当初は行方不明になっていた。
シナリオ一覧
複数のエンディングが用意されており、ミステリー編で「完」1回または「終」3回エンディングを見ると、アナザーストーリーとしてオカルトタッチな「悪霊編」、サスペンスタッチの「スパイ編」が楽しめ、それらのエンディングをトゥルーエンディング、バッドエンディング含め全て読み終わるとセーブデータ（栞という形になっている）がピンク色に変わり、更にセルフパロディである「Oの喜劇編」、「宝探し編」が追加される。さらにある条件を満たすと栞が金色に変わり、同社の『トルネコの大冒険 不思議のダンジョン』のパロディである「迷宮編」が加わる。その他、移植機種によりおまけシナリオが用意されていることがある。
モバイルアプリの場合は、各シナリオごとに購入する必要がある。
ミステリー編
ペンション・シュプールでの夕食後、殺人予告とも受け取れる手紙が見つかる。その場は趣味の悪い冗談と受け取られ騒ぎは収まったが、ガラスが割れる音で客室に集まった人々の目の前で本当に死体が発見され…
本作のメインシナリオ。途中で解決できずに話が進むと、徐々にホラーの様相を呈してくる。
スパイ編
ふとしたきっかけで、透は伝説のスパイ「かまいたち」を巡る熾烈な争いに巻き込まれる。
悪霊編
ペンション宿泊客が体験する不気味な現象の数々。原因がはっきりしない中、何かを知っているというルポライター・美樹本が現れる。彼と小林が言い争う中、遂に殺人事件が起きてしまう。事件の全貌とは、そしてその裏に秘められた衝撃的な過去とは…
釜井達の夜編
シュプールでゲームを始めた透と真理。ゲーム開始時に「透」と「真理」と名付けたキャラクターも、奇妙な事に冒頭からその日の2人と同じ行動を取り始め…
シナリオ自体は短いが、全体を締めるメタフィクション。
雪の迷路編
スキーからペンションへの帰路で事故を起こし、自らの足で帰らざるを得ない状況に置かれた透と真理。吹雪の中、果たして無事にペンションへとたどり着けるのか…
O（オー）の喜劇編
食事の席についた2人は、見るからに奇妙な出で立ちをした人物を目にする。食後に皆でくつろいでいる中、またまた奇妙な叫び声が響き渡り…
完全なギャグシナリオ。
暗号編
ガラスが割れる音で客室に駆けつけた一同。しかしその中には誰もおらず、代わりに「シュプール内に宝が隠されている」という内容の手紙が置かれていた。
チュンソフ党の陰謀編
特定のシナリオである行為をすると現れるシナリオ。
迷宮編
入るたびにマップが変わると言われる伝説の「不思議のペンション」にたどり着いた透と真理。地下奥深くに眠ると伝わる宝を求めて、2人は地下室へ潜入する。
真理の探偵物語編
プレイステーション版移植以降追加されたミニシナリオ。事件解決後、探偵事務所を開いた真理に、ある2つの事件の話が持ち込まれる。
ちょっとエッチなかまいたちの夜
元々はスーパーファミコン版のキャンペーンプレゼントだったものの内容をプレイステーション版移植の際に追加したもの。音声のみで、キャストはCDドラマと同じ。
A Novel
シュプールで楽しい夜を過ごした翌日、宿泊客の1人が死体で発見された。外部からの侵入の痕跡はなく、犯行は内部犯によるものと推測され、客と従業員はお互い疑心暗鬼に陥るが…
モバイルアプリ限定のシナリオ。『かまいたちの夜 公式ファンブック』に収録された我孫子武丸の短編小説をサウンドノベル化したもので、途中の選択肢はなく一本道。
移植機種と変更点
後に様々な形でリメイクされ、プレイステーションで『サウンドノベルエボリューション2 かまいたちの夜 特別篇』が1998年12月3日に、ベスト版が1999年12月2日に発売されている。プレイステーション版ではミニシナリオが追加されている。
その他、J-PHONEで『かまいたちの夜 mini』が2002年4月1日から、ゲームボーイアドバンスで『かまいたちの夜 ADVANCE』が2002年6月28日に、パソコンのFlashで『かまいたちの夜 internet』が2002年7月1日から、携帯アプリで『かまいたちの夜』が2004年1月30日からそれぞれ発売されている。
また、プレイステーション2の『かまいたちの夜×3 三日月島事件の真相』にも、メインストーリー部分のみペンション"シュプール"編として収録されている。なおその際、時勢の違いやハード仕様の違いを受け、一部のシーンで台詞回しが変更されている。
2007年2月からはWiiのバーチャルコンソールでも配信されている。要Wiiポイント800で、操作形式はクラシックコントローラー及びゲームキューブコントローラ。こちらはスーパーファミコン版そのまま。
プレイステーション版
フローチャート機能の追加
一度見たシーン（選択肢含む）が記録され、自由にシーンを行き来することが出来るようになった。また、選んでいない選択肢も色分けされ、一目瞭然となった。
振動機能の追加。
グラフィックをよりリアルによりクリアにした。
登場人物紹介の項目が増えた。
ミニシナリオ『真理の探偵物語』とドラマ『ちょっとエッチなかまいたちの夜』を収録。（条件を満たさないと見られない）
不思議のペンション編を見るために解かねばならない暗号の答えが変更。
金のしおり出現条件が変更。（全てのメッセージを見る（SFC版）→全てのエンディングを見る）
真理に似ている人物・啓子の見たい番組などメッセージの細部が変更。
本編の犠牲者が2人の時点で事件を解決するエンディングがバッドエンド扱いになっている。
監督の麻野によると、SFC版をプレイしたユーザーが、このエンディングをベストエンディングと勘違いした事が多発した為。しかし、犠牲者の少ないベスト解決のルートでは犯人の動機がシナリオ上不明のまま完結してしまっているが、これは、ベスト解決のルートでも謎も全て解決してしまうシナリオであった場合、初プレイ時にベストエンディングに到達したプレイヤーが2周目以降を行わずゲームを終えてしまう、といった勿体無い事態が発生してしまうことを防ぐために、わざとこのような構成にしている。
ゲームボーイアドバンス版
※プレイステーション版との比較とする。
かまいたちの夜2に準じて、透の名前が「矢島透」に変更。また、恋人の名前も「小林真理」になっている。
「我孫子氏からの挑戦状」（『2』の宣伝）が追加された。（条件を満たすとタイトル画面に追加される）
振動機能の削除。
容量の関係上、「真理の探偵物語」と「ちょっとエッチなかまいたちの夜」は未収録。
時節に合わせてメッセージの細部を変更。
携帯アプリ版
※プレイステーション版との比較とする。
各シナリオが課金によるポイントでの購入になった為、金のしおりがなくなり、ポイントさえ支払えばどのシナリオからでも開始出来るようになった。
一部エンディングのカット、それに伴うシナリオ、メッセージの細部変更。
あなただけのかまいたちの夜
スーパーファミコン版発売直後にチュンソフトより発売された『公式ファンブック かまいたちの夜』の中で、我孫子武丸の小説を元にした新たなシナリオを一般から公募するという企画があった。応募期間が短かった（かなりの数の応募希望者が完成させる事ができずに涙を飲んだ）にも関わらず、かなりレベルの高い作品が多数送られてきたので、急遽それら応募作品の中より10作品（小説形式だけでなく、ゲーム形式、選択肢のみも含む）を選考して、一冊の本にした。それが『あなただけのかまいたちの夜』である。
発売された本は、「ゲームをプレイして、さらに公式ファンブックを読んだ者」を対象とした、間口のやや狭い本であるにもかかわらず、大好評だった。後に『かまいたちの夜2』でも同様の募集がされた事からも、『あなただけのかまいたちの夜』の好評ぶりが窺える。ちなみに、選考された10作品の作者には、それぞれ入選順位・ページ数に応じた印税が支払われた。
『あなただけのかまいたちの夜』は、ゲーム発売から時間が経過して話題性が薄れた時点で絶版になったが、後にプレイステーション版や『かまいたちの夜2』が発売された時に、それぞれ再版された。